1891年10月21日，李奥·贝纳生于密歇根圣约翰他很小就在父亲的店里打杂，帮父亲的商店写海报的标语，周末放学后，帮父亲的商店站柜。

 

12岁的时候，在当时一家名为《克林顿民主报》的小报社工作，负责清理印刷滚筒。后来，他晋级为一名文字记。

 

高中时，李奥·贝纳原本打算1909年到密歇根大学就读，不过由于父亲经商遭遇困难，他不得不改变原来的计划。为了存钱考大学，他开始在邻镇的中学教书。

 

1910年秋天，李奥·贝纳如愿进入密歇根大学。除了修习拉丁文、德文、修辞学、历史学和建筑绘图，李奥还在餐厅打工，并帮教授整理庭院来赚取费用。后来，他又找到一份帮镇上最大的梅克百货公司制作橱窗海报的工作。同时，他投身校园文艺，成为《密歇根名人年鉴》、《奇人月刊》、《每日报》的编辑以及《彩窗》的作者，百忙中还抽空帮学校剧院的歌剧设计大型彩色海报。

 

1914年春天，李奥·贝纳从密歇根大学毕业，取得 新闻专业文学学士学位。毕业后的那年夏天，李奥帮学校编写大学报，并且希望能在《纽约世界报》找到一份记者的工作。然而第二年，他只在伊利诺斯州芝加哥附近的匹奥瑞亚市的《匹奥瑞亚日报》（Peoria Journal）找到了一份记者的工作，周薪18美元。同时，他也开始留意一年前就开辟的汽车业报道，篇幅从每周小专栏，扩大到全版的特别报道。

 

1915年春天，当得知自己的老同学温特斯在底特律的派卡汽车工作时，他加入汽车业的决心更加坚定了。在温特斯的建议下，他辞职前往底特律，如愿以偿进入凯迪拉克汽车公司（Cadillac Motor Company）。他主要负责《凯迪拉克情报志》杂志的编辑工作，最初是周薪25美元，不久就增加到了40美元。凯迪拉克汽车公司成为李奥·贝纳的广告学校，那段日子让他终身难忘。

 

20世纪20年代初，李奥·贝纳移居印第安纳波利斯，出任拉菲特汽车公司的广告部经理。

 

1923～1930年期间，他又出任印第安纳波利斯首屈一指的霍玛·麦克广告公司（Homer McKee）资深创意总监。

 

最后，他来到芝加哥，担任当时世界上最大的广告公司之一俄纹·威西广告公司（Erwin Wasey）的创意副总监。

 

离开俄纹·威西公司后，李奥·贝纳抵押了他的房子，七拼八凑的筹借了一笔资金，于1935年8月5日建立了李奥贝纳广告公司。第一间办公室位于芝加哥帕尔马酒店的一间套房内。

 

公司成立后，李奥·贝纳做的第一件事情就是在苏黎世湖边购买一个大农场，这是他喜爱大自然的天性所致。同年，公司创造了“伸手摘星”的商标，绿色的“伸手摘星”图上大大小小的星星共有六颗。整个图形的构思来自于李奥·贝纳著名的创业信念：“做一个伸手摘星的人”——决心努力工作并且热切希望超越其他广告公司。

 

到庆祝开业25周年时，李奥·贝纳公司已成为全美第六大广告公司，营业额达1.1亿美元，900名员工，24个主要客户。